Ngày 13/3/1999 tại Madison Square Garden, quyết định gây tranh cãi nhất trong lịch sử Quyền Anh hạng Nặng được đưa ra, khiến WBA/WBC/IBF nhanh chóng ra lệnh cho Lennox Lewis tái đấu Evander Holyfield.

Lennox Lewis tái đấu Evander Holyfield ngay lập tức được WBA/WBC/IBF yêu cầu. Holyfield và Lewis đều đồng ý tái đấu để xác định ai là người giỏi hơn. Đồng thời, cả 2 cũng sẽ chia đôi số tiền thưởng 30 triệu đô la Mỹ.

Trận đấu ban đầu được lên lịch vào tháng 9, nhưng được lùi sang tháng 11. Lewis và Holyfield sẽ so găng để giành 3 đai vô địch WBA/WBC/IBF. Đồng thời, danh hiệu IBO ít được coi trọng hơn sẽ được trao cho Lewis trước trận đấu.

Trận tái đấu dự kiến diễn ra đúng 7 năm sau khi Riddick Bowe đánh bại Holyfield để trở thành nhà vô địch hạng nặng không thể tranh cãi.

Giống như trận đấu trước, Lennox Lewis tích lũy điểm kỹ thuật ở cả hai hiệp 1 và 2. Thậm chí, nhà vô địch của WBC tấn công sang hiệp 3.

Tuy nhiên, một đợt phản công của Holyfield với một số cú đấm chất lượng, đã giúp nhà vô địch của WBA/IBF đảo chiều. Lên tinh thần sau hiệp thứ 3, Holyfield tấn công mạnh trong bốn hiệp tiếp theo.

Điểm nhấn của cuộc chiến diễn ra trong hiệp 7 thú vị khi 2 võ sĩ trao đổi nhiều cú đấm trong 20 giây cuối cùng. Lennox Lewis đảo chiều cuộc chơi khi giành quyền kiểm soát từ hiệp 8 đến 11.

Cuộc chiến chặt chẽ ở hiệp 12, nhưng Lewis vẫn nổi bật từ những pha tung đòn chất lượng. Chính vì vậy, Lennox Lewis vượt qua Evander Holyfield bằng quyết định nhất trí (115–113, 116–112 và 117–111).

Chiến thắng giúp Lennox Lewis trở thành nhà vô địch hạng nặng không thể tranh cãi thứ 5 trong kỷ nguyên 3 đai (Sau Tyson, Douglas, Holyfield và Riddick Bowe).

Sơn Bách